O mais forte dos irmãos Lee, Jimmy fez a sua estreia em 1987 no revolucionário beat'em up da Techmos, Double Dragon. 
 
Protagonista do jogo ao lado do seu irmão gémeo Billy, Jimmy lutava contra os Black Warriors liderados por Willy Mackey, que haviam raptado Marian. 
 
Esta última, namorada de Billy, será ponto de conflito entre os irmãos, uma vez que Jimmy também nutria sentimentos por ela. 
 
 
 
 
 
 
Normalmente representado como loiro, em contraponto com o cabelo castanho do irmão, e ostentando roupa vermelha e branca, Jimmy pode ser visto como tendo ele próprio cabelo castanho em alguns dos jogos. 
 
A sua vestimenta também poderá surgir ligeiramente alterada, como acontece no jogo de luta da Neo Geo, também apelidado de Double Dragon. 
 
Aqui Billy surge com uma roupa laranja e preta, que alterna com um kimono de kung-fu vermelho, na sua Super Forma.
 
 

 
 
Normalmente, segundo jogador num jogo a dois (a maioria dos jogos do Double Dragon) ou como um lutador em jogos de luta (Double Dragon V e VI), Jimmy chegou mesmo a fazer o papel de antagonista principal num dos jogos da série. 
 
Falo do port do Double Dragon para a NES. Um jogo onde o jogador controla Billy e tenta resgatar Marian das garras dos Black Warriors que aqui são liderados pelo misterioso Shadow Boss, mais tarde revelado como sendo Jimmy.
 
 
 
 
Esta breve incursão de Jimmy na vilania depressa seria esquecida nas restantes sequelas do jogo da NES. 
 
Jimmy recupera o seu estatuto de co-protagonista e herói em Double Dragon II e III, ajudando o irmão a vingar a aparente morte de Marian e a criar um dojo onde ambos ensinam a arte marcial de Sou-Setsu-Ken, um estilo de luta muito baseado no Jeet Kune Do. 
 
O seu breve papel como vilão, que seria revisitado na série de animação de 1993, deveu-se sobretudo a questões técnicas da NES na altura.
 
Jimmy irá ainda estrear nos jogos 16 bits da série, nomeadamente: Super Double Dragon (SNES), Double Dragon V (SNES e Mega Drive) e Double Dragon VI (Neo Geo). 





Para além de usar o já referido estilo de luta Sou-Setsu-Ken como forma primária de combate, Jimmy ocasionalmente usa espadas (na série de animação de 1993 e em Double Dragon V), o bastão Kombo (nos jogos da NES e no Super) e as artes místicas do dragão (conforme pode ser visto no jogo da Neo Geo e no filme de 1994 no qual ele se baseia). 
 
 
 
 
 
Mais recentemente, Jimmy regressou ao lado de Billy em Double Dragon Mobile, Advance e Neon (aqui Billy é que é o loiro). 
 
Os irmãos Lee foram ainda protagonistas de uma mini-série de seis números produzida pela Marvel Comics em 1991. Aqui, ambos surgiam quase como se de ninjas se tratassem. 
 
Fora da série original, Jimmy marcará presença no crossover com os Battletoads na NES (aqui será revelada a sua data de nascimento como tendo sido a 28/07/1970), assim como fará equipa com o irmão Billy no jogo de voleibol Spike V'Ball, lançado para a mesma consola em 1992. 
 
A jeito de curiosidade existe uma versão não licenciada de Jimmy Lee no jogo Rage of Dragons, desenvolvido pela SNK Playmore em 2002. 
 
Um jogo de luta ao estilo KOF criado para ser um novo Double Dragon, mas que se tornaria no seu próprio animal. 
 
Aqui Jimmy dá pelo nome de Lewis e tem o cabelo castanho escuro. Mantem o seu gosto pela cor vermelha, sendo uma parte dos Dragon Spirits (Red Dragon). 
 
Tem habilidades pirocinéticas e é mais forte que o irmão Billy, embora seja mais lento. Ao contrário de Lee, Jimmy Lewis tem uma cicatriz na face.